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류인석을 지도자로 각 의병부대가 참여하는 호좌의진으로 재편성되고 유격대 중군장으로 일본군 거점인 충주성을 공략하여 점령하였다. 이후 이강년등과 문경새재의 일본군 병참기지를 습격, 수안보전투 등 일본군을 수십 차례에 걸쳐 공격하고 병참 시설을 파괴하여 막대한 타격을 입혔다. 1896년 일본군과 관군의 대대적인 공세에 밀려 호좌의진의 지휘부가 중국으로 망명할 때 선생은 망명에 불참하고 영월군 무릉도원면 아래골에 은신하며 독자적으로 부대를 소규모로 정예화한 후 의병투쟁을 지속하였다. 1907년 고종황제가 강제로 퇴위를 당하고 정미7조약의 체결로 대한제국 군대가 해산당하자 선생은 1907년 8월 원주진위대 특무정교 민긍호, 정위 김덕제와 연합하여 원주정미의병 봉기를 결행하였다. 해산 군인과 동생 윤효영, 영월 주천의 채경묵을 비롯하여 기존 의병부대를 재편성하고, 신식 소총과 탄약으로 무장한 선생은 원주를 장악한 후 8월 5일 일제가 운영하는 평창 우편취급소를 습격하여 통신망을 전단하고 일본인 다수를 사살하였다. 뒤이어 8월 15일 제천전투에 참전한 선생은 일본군을 격파하고 원주, 평창, 영월, 제천 등