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서소문에서 하숙시작 1939년 연희전문학교 문과 2학년에 진급한 후 기숙사를 나와 소설가 김송의 집에서 하숙생활을 하기 시작했다. 하지만 요시찰인인 주인 김송과 학생들에 대한 경찰의 주목이 심하여 같은 해 9월에 김송의 집을 나와 북아현동의 전문 하숙집으로 거처를 옮겼다. 연희전문학교를 다닐 당시 절친한 사이였던 정병욱에 따르면, 윤동주는 교실과 서재의 구별이 없어서 교실과 하숙방, 그리고 생활 전부가 모두 윤동주의 창작의 산실이었다고 한다. 윤동주는 북아현동과 서소문 등지에서 하숙생활을 하면서 친구 라사행과 함께 정지용을 방문, 시에 관한 이야기를 나누기도 하였다. 연희전문학교 시절 당시 《조선일보》 학생란에 산문 〈달을 쏘다〉, 연희전문학교 교지 《문우 文友》에 〈자화상〉, 〈새로운 길〉, 그의 사후인 1946년 《경향신문》에 발표된 시 〈쉽게 쓰여진 시〉 등을 썼다.